Les supports didactiques imprimés de la leçon : Évolution d'un système chimique : Estérification et Hydrolyse
Activités de la leçon
Document : Situation de départ
L'arôme de banane est un ester synthétisé chimiquement par la réaction d'estérification.
À l'occasion de l'Aïd, une famille marocaine s'active en cuisine pour préparer les pâtisseries traditionnelles. Pour parfumer certains gâteaux, la mère utilise un petit flacon d'arôme artificiel de banane acheté chez l'épicier, car moins coûteux que l'extrait naturel. Intrigué, le fils (élève en 2ème Bac) examine l'étiquette : "Ester de synthèse : Acétate d'isoamyle".
Il explique alors à sa famille : "C'est une molécule qu'on peut fabriquer en laboratoire en chauffant du vinaigre concentré avec un alcool spécifique. Cependant, contrairement à la recette des gâteaux, la réaction chimique est très lente et incomplète."
Comment modéliser cette transformation (écriture de l'équation) ? Pourquoi la réaction s'arrête-t-elle avant la transformation totale des réactifs ? Comment l'industriel procède-t-il pour rendre cette production rapide et rentable ?
Évolution de la quantité d'ester au cours de la réaction d'estérification.
On introduit dans un ballon 1 mole d'acide éthanoïque et 1 mole d'éthanol. On ajoute quelques gouttes d'acide sulfurique concentré et on chauffe à $100^\circ C$. On suit la quantité de matière d'ester formé au cours du temps.
Questions :
1 Écrire l'équation de la réaction.
2 Analyser la courbe : que remarquez-vous sur la vitesse d'évolution et sur l'état final ($t > 200\text{h}$) ?
Évolution de la quantité d'ester au cours de la réaction d'hydrolyse.
On introduit dans un autre ballon 1 mole d'éthanoate d'éthyle et 1 mole d'eau. On chauffe dans les mêmes conditions que l'expérience précédente. On suit la quantité de matière d'ester restant au cours du temps.
Questions :
1 Écrire l'équation de cette réaction.
2 Analyser la courbe et conclure sur l'état d'équilibre.
Exercices d'application
Exercice 1 : Synthèse d'un arôme (L'Estérification)
Dans un ballon, on introduit un mélange équimolaire composé de $n_0 = 0,5 \text{ mol}$ d'acide éthanoïque et $n_0 = 0,5 \text{ mol}$ de propan-1-ol. On ajoute quelques gouttes d'acide sulfurique concentré et on chauffe à reflux. Après un certain temps, le système n'évolue plus, il a atteint un état d'équilibre. Un dosage permet de déterminer qu'il s'est formé $n_E = 0,33 \text{ mol}$ d'ester.
Questions :
1 Écrire les formules semi-développées de l'acide et de l'alcool utilisés.
2 Écrire l'équation de la réaction d'estérification. Donner le nom exact de l'ester formé.
3 Dresser le tableau d'avancement descriptif de cette réaction.
4 Calculer l'avancement maximal $x_{max}$ et en déduire le rendement $r$ de cette réaction. Ce résultat était-il prévisible ? Justifier.
5 Calculer la valeur de la constante d'équilibre $K$ associée à cette équation de réaction.
6 Quel rôle joue l'acide sulfurique ajouté ? La valeur de la constante $K$ serait-elle différente si on ne l'ajoutait pas ?
7 Proposer une méthode pratique pour augmenter le rendement de cette synthèse à plus de 90%. Justifier l'évolution du système à l'aide du quotient de réaction.
Exercice 2 : La réaction d'Hydrolyse
On mélange initialement 1 mole de méthanoate d'éthyle (un ester à l'odeur caractéristique de rhum) et 1 mole d'eau pure, avec quelques gouttes de catalyseur acide. La réaction d'hydrolyse se produit dans le ballon chauffé à reflux. Après de nombreuses heures, le système n'évolue plus, il a atteint son état d'équilibre. Un dosage montre qu'il s'est formé 0,33 mol d'acide dans le mélange.
Questions :
1 Écrire la formule semi-développée correcte du méthanoate d'éthyle. (Indice : le groupe formate issu de l'acide méthanoïque s'écrit $H-COO-$).
2 Écrire l'équation de la réaction d'hydrolyse. Identifier le nom de l'acide et le nom de l'alcool formés.
3 Pourquoi utilise-t-on spécifiquement le chauffage à reflux pour cette expérience ?
4 Dresser le tableau d'avancement descriptif de la réaction.
5 Calculer la quantité de matière de chaque espèce chimique présente à l'état d'équilibre final.
6 Calculer la constante d'équilibre $K$ de cette réaction d'hydrolyse. Faire le lien avec la constante d'estérification.
7 Quel serait l'état final si l'on partait initialement de 1 mole de cet ester et de 10 moles d'eau (hydrolyse avec grand excès d'eau) ?
FIGURES de la leçon
L'acide perd le groupe OH, l'alcool perd H, pour former une molécule d'eau et créer la liaison ester.La molécule d'eau scinde la molécule d'ester en ses deux composants initiaux.La courbe à température élevée atteint l'asymptote d'équilibre plus rapidement, mais la limite reste exactement la même.Le réfrigérant à eau permet de chauffer sans perte de réactifs ou de produits.
