Les supports didactiques imprimés de la leçon : Contrôle de l'évolution d'un système chimique
Activités de la leçon
Document : Situation de départ
De l’huile d’olive au savon : la saponification au cœur du savoir-faire marocain.
Le Maroc possède un savoir-faire ancestral reconnu dans la valorisation de l'huile d'olive. Dans les coopératives artisanales à travers le Royaume, on produit le célèbre "Savon Beldi" (savon mou) ou des savons durs en traitant l'huile (ou les grignons) avec de la potasse ou de la soude concentrée.
Karim, élève en 2ème Bac, remarque lors d'une visite qu'on obtient rapidement de grandes quantités de savon solide sans qu'il ne reste d'huile résiduelle, contrairement à la réaction d'hydrolyse étudiée en classe qui était lente et aboutissait à un état d'équilibre.
Quelle est la différence chimique entre l'hydrolyse par l'eau et l'action de la soude sur l'huile ? Comment obtenir des transformations chimiques totales et rapides ?
Exercices d'application
Exercice Global : Synthèse totale et Saponification
Partie A : Synthèse d'un arôme à haut rendement
On souhaite synthétiser l'éthanoate de butyle ($CH_3-COO-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$), un arôme de banane. Au lieu d'utiliser l'acide éthanoïque classique, on utilise un autre réactif (A) pour garantir une réaction totale et rapide. On le fait réagir avec le butan-1-ol. On part d'un mélange équimolaire contenant $n_0 = 0,2 \text{ mol}$ de chaque réactif.
1 Identifier la nature chimique et écrire la formule semi-développée du réactif (A). Donner son nom exact.
2 Écrire l'équation de la réaction chimique de cette synthèse. Utiliser une flèche simple ou double ?
3 Quel produit secondaire est formé à la place de l'eau ?
4 La réaction se termine. Déterminer la quantité de matière d'ester formé $n_f(Ester)$ et en déduire le rendement $r$ de cette synthèse.
Partie B : La fabrication du savon
On réalise la saponification de l'oléine (le constituant principal de l'huile d'olive). L'oléine est un triglycéride (un triester) de formule brute $(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5$. Sa masse molaire est $M(Ol) = 884 \text{ g/mol}$.
On fait réagir une masse $m = 88,4 \text{ g}$ d'oléine avec un grand excès d'une solution concentrée d'hydroxyde de sodium ($Na^+ + HO^-$) en chauffant à reflux. Le savon formé (oléate de sodium) a pour masse molaire $M(savon) = 304 \text{ g/mol}$.
5 Écrire l'équation globale de la réaction de saponification de l'oléine.
6 Donner deux caractéristiques principales de cette réaction chimique.
7 Quel est le rôle du chauffage à reflux dans cette manipulation ?
8 Calculer la quantité de matière initiale d'oléine $n_i(Ol)$ introduite.
9 Dresser le tableau d'avancement complet de cette réaction jusqu'à l'état final. En déduire la valeur de l'avancement maximal $x_{max}$.
10 Démontrer par le calcul la valeur de la masse maximale théorique de savon ($m_{max}$) qu'on peut récupérer si le rendement est de 100%.
FIGURES de la leçon
L'utilisation d'un anhydride d'acide empêche la formation d'eau, rendant la réaction totale.L'acide salicylique réagit avec l'anhydride éthanoïque pour former l'aspirine et l'acide éthanoïque.La réaction entre le glycérol et 3 acides gras forme un triglycéride (huile ou graisse) et 3 molécules d'eau.La réaction entre l'ester et la soude.Le triglycéride réagit avec la soude pour former du glycérol et du savon (ions carboxylates).Le réfrigérant à boules permet d'accélérer la cinétique par le chauffage sans aucune perte de matière.La double nature (amphiphile) de l'ion carboxylate explique son pouvoir nettoyant.Les micelles emprisonnent les graisses et permettent leur dissolution dans l'eau de rinçage.
